Nella quinta stagione, si scopre che Blair è incinta di Prince of Monaco, il figlio di Louis Grimaldi. Tuttavia il bambino muore in seguito prima della nascita dopo un incidente d'auto in cui si trovavano Blair e Chuck.
Chi è il vero padre del bambino di Blair?
Dopo essere andato a letto con Chuck (The Wrong Goodbye) e Louis (più volte durante l'estate), Blair non è sicuro di chi sia il padre del bambino. Dopo l'incoraggiamento di Dan e Dorota, fa un test di paternità e scopre che è il bambino di Louis (Il gioiello della negazione).
Blair sta mentendo sul piccolo padre?
Il suo vero re giace nell'Upper East Side, non in una campagna francese. Nell'episodio del 10 ottobre di Gossip Girl, Blair Waldorf (Leighton Meester) ha rivelato che il padre del suo bambino è il suo fidanzato, il principe Louis (Hugo Becker). Molti sostenitori della Chair - me compreso - speravano che il padre sarebbe stato Chuck Bass (Ed Westwick).
Louis sa che Blair è incinta?
Alla fine legge i risultati e scopre che il padre è Louis. Dopo averlo scoperto con certezza, rivela la sua gravidanza a Louis, che è sorprendentemente molto felice. Ammette di aver detto quello che ha fatto nell'intervista per salvare Blair dall'essere costantemente sotto controllo e polemiche sul pancione.
Blair e Dan hanno dormito insieme?
Dopo un mese di pausa dalla nostra amata opera drammatica della CW, Blair e Dan hanno finalmente avuto la possibilità di fare quello che stavano aspettando da così tanto tempo: fare sesso. … Alla fine i due ce l'hanno fatta nel loft di Dan a Brooklyn (classe B) e se ne sono andati rapidamente delusi.