Delocalizzazione degli elettroni diminuisce la densità di carica, aumentando la stabilità. Un acido con una base coniugata che ha elettroni delocalizzati a causa della risonanza è più acido di un acido con una base coniugata con elettroni localizzati.
La delocalizzazione aumenta la basicità?
Questa delocalizzazione aumenta la stabilità della base. Una maggiore stabilità si traduce in una minore reattività. Una base che ha una delocalizzazione per risonanza della coppia di elettroni condivisa con il protone sarà quindi meno basica di una base senza questa caratteristica.
La stabilità aumenta l'acidità?
Poiché un acido sta diventando più negativo dopo la perdita di un protone, la stabilità della nuova coppia solitaria sulla base coniugata è un fattore chiave nel determinare quanto sarà favorevole la reazione. In altre parole: qualsiasi fattore che stabilizza la base coniugata aumenterà l'acidità
La risonanza aumenta l'acidità?
Risposta breve: le strutture di risonanza che stabilizzano una base coniugata aumenteranno l'acidità.
L'anello benzenico aumenta l'acidità?
Sebbene questi siano tutti fattori di risonanza minori (la carica negativa è posta su un carbonio piuttosto che sull'ossigeno più elettronegativo), hanno comunque un effetto significativo sull'acidità del fenolico protone. In sostanza, l'anello benzenico agisce come un gruppo di ritiro di elettroni per risonanza.
