Meccanismo della reazione Wittig. (2+2) La ciclodizione dell'ilide al carbonile forma un intermedio ciclico a quattro membri, un oxafosfetano Meccanismi preliminari postulati portano prima ad una betaina come intermedio zwitterionico, che poi si avvicinerebbe a l'ossafosfetano.
Quali sono i prodotti di una reazione Wittig?
La reazione di Wittig o olefinazione di Wittig è una reazione chimica di un'aldeide o chetone con un ilide di trifenilfosfonio (spesso chiamato reagente di Wittig) per dare un alchene e un ossido di trifenilfosfina.
Qual è la reazione di Wittig con il meccanismo?
La reazione di Wittig è una reazione chimica organica in cui un'aldeide o un chetone viene fatto reagire con un reagente Wittig (un trifenilfosfonio ilide) per produrre un alchene insieme all'ossido di trifenilfosfinaQuesta reazione prende il nome dal suo scopritore, il chimico tedesco Georg Wittig.
Wittig è una reazione Sn2?
I tre passi della reazione Wittig. Il primo passaggio della sequenza prevede una reazione Sn2 in cui il fosforo sposta il bromo dal bromuro di metile. … Il sale di fosfonio risultante generalmente precipita dalla miscela di reazione come un solido bianco.
Come si forma un'ilide?
Le Ylide possono essere sintetizzate da un alogenuro alchilico e da una trialchilfosfina Tipicamente la trifenilfosfina viene usata per sintetizzare le ilidi. Poiché nella sintesi dell'ilide viene utilizzata una reazione SN2, gli alogenuri metilici e primari si comportano meglio. Possono essere utilizzati anche alogenuri secondari, ma le rese sono generalmente inferiori.
