Tra i diversi metodi, l'N-alchilazione delle ammidi con alcoli costituisce un processo interessante per la loro sintesi perché l'alcol è prontamente disponibile e l'acqua viene generata come unico sottoprodotto.
Cosa reagisce con le ammidi?
Le ammidi possono essere idrolizzate in un acido carbossilico e ammoniaca o un'ammina riscaldando in una soluzione acquosa acida o basica. In entrambi i casi, le reazioni acido-base che si verificano con i prodotti rendono la reazione complessiva irreversibile.
L'alcol reagisce con l'ammina?
Durante il ciclo catalitico, un alcol viene deidrogenato nel corrispondente composto carbonilico, che reagisce con l'ammina per formare un'imina. L'immina viene ridotta in situ all'ammina alchilata e il complesso metallico facilita il necessario trasferimento dell'idrogeno.
Come si passa dall'alcool all'ammide?
Un idrogenazione di trasferimento catalizzata dall'iridio tra alcoli e stirene e la successiva formazione di un'ossima consente la conversione di alcoli in ammidi in un processo one-pot.
L'ammide può essere ridotta ad alcol?
Le ammidi N, N-disostituite possono essere ridotte a aldeidi utilizzando un eccesso dell'ammide: R(CO)NRR' + LiAlH4→ RCHO + HNRR' Con ulteriore riduzione si ottiene l'alcol. Alcune ammidi possono essere ridotte ad aldeidi con il metodo Sonn-Müller.
