Poiché il carbocatione assume una forma planare, l'attacco del nucleofilo può avvenire da entrambi i lati dell'aereo. Ciò porta alla formazione di una miscela di enantiomeri, denominata miscela racemica. Questo è in contrasto con SN2 che produrrà solo lo stereoisomero invertito del reagente.
La racemizzazione si verifica in SN2?
Se entrambi i processi si verificano nella stessa misura in una reazione con un centro di reazione asimmetrico, si ottiene il racemo. … Se ritenzione e inversione si verificano nella stessa misura, la reazione produce un racemo (racemizzazione).
Che dà la miscela racemica SN1 o SN2?
Il carbocatione ei suoi sostituenti sono tutti sullo stesso piano (Figura 1), il che significa che il nucleofilo può attaccare da entrambi i lati. Di conseguenza, entrambi gli enantiomeri si formano in una reazione SN1, che porta a una miscela racemica di entrambi gli enantiomeri.
Le reazioni E2 creano miscele racemiche?
SN2 ed E2 hanno proprietà molto stereospecifiche. … Mentre una reazione SN2 in uno stereocentro α-carbonio risulterebbe in un'inversione di configurazione, una reazione SN1 su uno stereocentro simile dà un uguale mix di inversione e ritenzione. Questo effetto si traduce in una miscela racemica
Come fai a sapere se è Sn2 o E2?
L'identità del nucleofilo o della base determina anche quale meccanismo è favorito. Le reazioni E2 richiedono basi forti Le reazioni SN2 richiedono buoni nucleofili. Pertanto un buon nucleofilo che è una base debole favorirà SN2 mentre un nucleofilo debole che è una base forte favorirà E2.
