Ci sono due tipi di meccanismo per gli alogenuri alchilici: SN1 e SN2. … Gli alogenuri alchilici primari e secondari possono subire il meccanismo SN2, ma gli alogenuri alchilici terziari reagiscono solo molto lentamente. Il meccanismo SN1 è un meccanismo a due stadi in cui il primo stadio è la fase che determina la velocità.
Perché gli alogenuri alchilici primari non subiscono SN1?
Un alogenuro alchilico di 1° ha un solo gruppo alchilico, quindi è relativamente instabile È improbabile che formi un carbocatione di 1° in una reazione SN1. Invece, prenderà il percorso SN2 a bassa energia, in cui il nucleofilo "caccia fuori" il gruppo uscente dell'alogenuro e annulla la formazione del carbocatione instabile.
Quale alogenuro alchilico subirà SN1?
Poiché il legame CI è il più debole di tutti i legami CX, quindi, ioduro di butile rerf subisce la reazione SN1 più prontamente.
Gli alogenuri alchilici primari subiscono E1?
Sul lato SN1/E1, l'alogenuro di allile sotto, mentre primario, può subire reazioni SN1/E1 perché il carbocatione risultante è stabilizzato attraverso la risonanza.
SN1 preferisce il primario o il terziario?
La grande barriera all'SN1 è la stabilità dei carbocationi, motivo per cui è preferito per terziario > secondario >> alogenuri alchilici primari e solventi protici aprotici polari.
