In termini di criteri di aromaticità descritti in precedenza, il cicloottatetraene non è aromatico poiché non soddisfa la regola di Huckel dell'elettrone 4n + 2 π (cioè non ha un numero di π coppie di elettroni). … Quindi, se il cicloottatrene fosse planare sarebbe anti-aromatico, una situazione destabilizzante.
Il cicloottatetraene è anti aromatico?
Il cicloottatetraene a prima vista sembra essere antiaromatico, ma è un eccellente esempio di molecola che adotta una geometria non planare per evitare la destabilizzazione che deriva dall'antiaromaticità.
Perché il Cyclooctatetraene Dianion è aromatico?
Il cicloottatetraene nella sua forma dianionica (COT(2-)) è considerato parzialmente o completamente aromatico dovuto al fatto che, a differenza della sua controparte neutra, adotta una struttura planare con obbligazioni CC equalizzate.
Perché il ciclopentadiene non è aromatico?
Il ciclopentadiene non è un composto aromatico a causa della presenza di un carbonio anulare ibridato sp3 sul suo anello a causa del quale non contiene una nuvola di elettroni pi ciclici ininterrotta … Ma, ha 4n\pi elettroni (n è uguale a 1 poiché ci sono 4 pi elettroni). Quindi, è antiaromatico.
In che modo il cicloottatetraene non è planare?
Noterai che a differenza del benzene, il cicloottatetraene non è planare, invece adotta una forma a “vasca”. La ragione di questa mancanza di planarità è che un ottagono regolare ha angoli interni di 135 gradi, mentre gli angoli sp2 sono più stabili a 120 gradi.
