La basicità di un'ammina viene aumentata dai gruppi che donano elettroni e diminuita dai gruppi che ritirano gli elettroni. Le ammine ariliche sono meno basiche delle ammine alchil-sostituite perché una certa densità elettronica fornita dall'atomo di azoto è distribuita in tutto l'anello aromatico.
Perché i gruppi di donazione di elettroni aumentano la basicità?
Poiché le basi di Lewis donano coppie di elettroni e gli acidi di Lewis le accettano: i sostituenti che ritirano gli elettroni tendono a diminuire la basicità di Lewis dei siti di base mentre i sostituenti che donano gli elettroni aumentano la base di Lewis del sito rendendoli più ricchi di elettroni.
I gruppi di donatori di elettroni aumentano o diminuiscono l'acidità?
Nota: i gruppi di ritiro degli elettroni aumentano l'acidità degli acidi carbossilici. D' altra parte, i gruppi che donano elettroni diminuiscono l'acidità degli acidi carbossilici poiché diminuiscono la polarità del legame −OH del gruppo −COOH.
In che modo i gruppi di prelievo di elettroni influenzano la basicità?
Ricorderai che gli atomi che ritirano gli elettroni (es. F o Cl) o i gruppi funzionali (es. NO2) tendono ad aumentare l'acidità, divorando elettroni densità dalla base coniugata. … Minore densità di carica=maggiore stabilità=minore basicità.
In che modo i gruppi funzionali di rilascio e donazione di elettroni influenzano la basicità delle ammine?
Ammine e ammoniaca
Ciò è dovuto all'effetto donatore di elettroni dei gruppi alchilici che aumentano la densità elettronica sull'azoto Le ammine terziarie hanno più gruppi R donatori di elettroni e aumentare la densità elettronica sull'azoto in misura maggiore. … Quindi più gruppi R ha l'ammina, più è basica.
