Durante la quarta e la quinta stagione, i due vanno avanti e indietro con la loro relazione. Nel finale della quinta stagione Il ritorno dell'anello, Blair sceglie di stare con Chuck e fanno un patto per assicurarsi che finiscano insieme. Nel finale della serie New York, I Love You XOXO, i due si sposano.
Il bambino di Blair sta davvero smettendo?
Nella premiere della quinta stagione, Blair continua a pianificare il suo matrimonio, ma inizia ad incontrare problemi nella sua relazione con Louis Successivamente viene rivelato che è incinta. Blair dice a Chuck che il bambino è di Louis e afferma che una parte di lei voleva che Chuck fosse il padre.
Chuck e Blair finiranno insieme?
Sì, Blair sposa l'amore della sua vita in Chuck, e ha avuto un bambino quando Gossip Girl ha concluso, e non è tutto. Lo spettacolo ci regala brevemente che il personaggio di Leighton Meester è il capo che ha sempre sognato di essere, professionalmente.
Blair finisce con Chuck o Louis?
Si sposano, ma il loro matrimonio viene interrotto da un video della confessione d'amore di Blair a Chuck, e Louis si assicura che Blair sappia che l'ha sposata solo per salvare la faccia e dietro scene, non hanno alcuna relazione. Alla fine, con l'aiuto di Georgina Sparks, Blair e Louis divorziano.
Chuck e Blair sono alla fine del gioco?
Su Gossip Girl, L'appassionata coppia Blair e Chuck è stata la fine del gioco … L'ape regina di Gossip Girl ha avuto meno storie d'amore della sua migliore amica Serena, ma ognuna delle sue storie d'amore era epico. Tra i limitati intrecci di Blair, i suoi rapporti con Chuck e Nate si sono distinti di più.