Se un carbocatione secondario è vicinale a un carbonio terziario contenente un idrogeno, dovrebbe verificarsi uno spostamento di 1, 2 idruri. Se un carbocatione secondario è vicinale a un carbonio quaternario, dovrebbe verificarsi uno spostamento di 1,2-alchile. La regola generale negli spostamenti alchilici è: il sostituente alchilico più piccolo tende ad essere il sostituente che si sposta.
Si verifica uno spostamento dell'idruro in sn2?
Il solvente è il nucleofilo in molte reazioni SN1. Questa è chiamata reazione di solvolisi. Nelle reazioni S N1 si verificano spostamenti di 1, 2-idruro e 1, 2-metile se il riarrangiamento porta a un carbocatione più stabile. Questi riarrangiamenti non si verificano per ovvi motivi nella reazione SN2.
Si verificano spostamenti di idruro in SN1?
Possiamo vedere il fenomeno dello spostamento dell'idruro nelle reazioni di solvolisi (SN1) come nell'esempio seguente. Come mostrato nel meccanismo seguente, i legami polarizzati carbonio-cloro vengono rotti eteroliticamente per produrre uno ione cloruro e un carbocatione.
C'è un riarrangiamento in SN1?
Ricordiamo che il primo passo nella SN1 è che il gruppo uscente esca per dare un carbocatione. … Pertanto, può verificarsi un riarrangiamento per dare il carbocatione terziario più stabile, che viene poi attaccato dal nucleofilo (acqua in questo caso).
Quando può verificarsi uno spostamento dell'idruro?
Se un carbocatione secondario è vicinale a un carbonio terziario contenente un idrogeno, dovrebbe verificarsi uno spostamento di 1, 2 idruri. Se un carbocatione secondario è vicinale a un carbonio quaternario, dovrebbe verificarsi uno spostamento di 1,2-alchile. La regola generale negli spostamenti alchilici è: il sostituente alchilico più piccolo tende ad essere il sostituente che si sposta.
