La via più tipica per il tioestere prevede la reazione di un cloruro acido con un sale di metallo alcalino di un tiolo: RSNa + R′COCl → R′COSR + NaCl. Un' altra via comune prevede lo spostamento degli alogenuri da parte del sale di metallo alcalino di un acido tiocarbossilico.
Come si forma l'acil fosfato?
Il metodo più comune per sintetizzare i fosfati acilici in laboratorio consiste nel reagire con i fosfati quello che viene chiamato cloruro acilico Questa reazione si traduce nella formazione del legame carbonio-ossigeno necessario poiché l'acil fosfato e il legame carbonio-cloro è rotto dall'acil cloruro.
Cos'è l'idrolisi del tioestere?
Idrolisi dei tioesteri
Il gruppo acilico di un tioestere può essere trasferito a una molecola d'acqua in una reazione di idrolisi, risultando in un carbossilato. Un esempio di idrolisi del tioestere è la conversione di (S)-citril CoA in citrato nel ciclo dell'acido citrico (noto anche come ciclo di Krebs).
Perché il tioestere è una scelta migliore per il trasferimento di acile rispetto a un normale estere?
Inoltre, il legame CS è più debole del legame CO, e il tiolato (o tiolo, se protonato ) è un gruppo uscente migliore dell'alcossido (o dell'alcol). Tutti questi fattori rendono un tioestere in generale un agente acilante migliore di un estere.
Un legame tioestere è un legame covalente?
I legami tioestere sono, tuttavia, importanti caratteristiche strutturali e funzionali di alcune proteine, inclusa la C3. … È questo legame che conferisce a C3 la capacità di formare legami covalenti con macromolecole della superficie cellulare, immunocomplessi e una varietà di piccole molecole in soluzione (LAW e LEVINE 1977; LAW etal.